ジャーナリスト志望のブレイク･コンウェイは、就職も決まらず多額の借金を抱えたまま大学卒業を控えていた。そこで、多額の賞金がもらえるジャーナリストの賞を獲得するべく、年上の男性のシュガーベイビーになり、その体験談を書こうと決意する。

カリフォルニアの砂漠のリゾート地パーム・スプリングスを舞台にしたタイムループ・ラブコメディ。パーム・スプリングスで行われた結婚式に出席したナイルズと花嫁の介添人のサラ。ナイルズのサラへの猛烈なアタックから2人は次第にロマンティックなムードになるが、謎の老人に突然弓矢で襲撃され、ナイルズが肩を射抜かれてしまう。近くの洞窟へと逃げ込むナイルズとサラは、洞窟の中で赤い光に包まれ、目覚めると結婚式当日の朝に戻っていた。状況を飲み込むことができないサラがナイルズを問いただすと、彼はすでに何十万回も「今日」を繰り返しているという。「ブリグズビー・ベア」のアンディ・サムバーグが主人公サム役を演じ、「ウルフ・オブ・ウォールストリート」に出演したクリスティン・ミリオティ、「セッション」でアカデミー助演男優賞を受賞したJ・K・シモンズらが顔をそろえる。監督は本作が長編監督デビューとなるマックス・バーバコウ。

ニュージャージー州ニューアークを舞台に、恋愛、家族、ブラジル文化のプレッシャーに耐えながら、不確かな未来と折り合いをつけなければならない、共感覚を持つクリエイター志望の青年を描く青春ラブストーリー。

アート業界での成功を夢見てオークション会社でインターンとして働くアナは、急遽上司のロンドン出張に同行することに。思いがけずファーストクラスにアップグレードされ、快適な空の旅を楽しむアナの前に現れたのはハンサムで裕福なウィリアム。そこでアナは夢のような世界にもう少し長く浸ることにするのだった。