シングル・マザーのマリサは、五つ星ホテル、ベレスフォードの優秀な客室係。ひとり息子タイを育てながら忙しく働く毎日。ある日、彼女は職場に同伴したタイを洗濯室に預け、同僚とスイートルームの清掃に取り掛かっていた。この時、宿泊者で社交界一のプレイガール、キャロラインからブランドものの服を店に返却するよう頼まれていたマリサは、その服をこっそり遊び心で試着する。そこへ突然、タイと共に何故か上院議員候補のクリスが現われる。行きがかり上キャロラインに成りすましたマリサは、タイとクリスと3人で散歩に出掛けることになってしまい…。

マンハッタン、イーストサイド。プレッピーたちのグループ「サリーとその仲間」（略してＳＦＲＰ）に1人の聞入者が現れる。レンタルタキシードを着た彼、トム（エドワード・クレメンツ）は毎週正装して議論やゲームに興じるメンバーたちにとってみれば場違いな存在だったが、グループのリーダー、ニック（クリストファー・アイグマン）は彼を歓迎、内気なオードリー（キャロリン・ファリーナ）もまた彼に魅かれていく。上流階級に反感を抱きつつも、いつしか彼らになじんでゆくトムだったが、オードリーの気持には気づかず、昔の恋人セレナに未練を残していた。そんなある日、グループの1人で男好きのシンシア（イザベル・ギリース）が連れてきたプレイボーイ、リック・フォン・スロネカー（ウィル・ケンプ）が新たな波紋を巻き起こす。ニックはあからさまに彼を嫌悪し、シンシアとニックは対立する。グループがしだいにバラバラになっていったある日のこと、オードリーはリックに誘われて彼の別荘に行く、心配したトムは彼女を密かに思うチャーリー（テイラー・ニコルズ）と共にオードリーを迎えに行って3人で帰途につくのだった。

マンハッタンの経済界において完璧な成功者として君臨するロバート・ミラー。裏に隠された多額の負債から逃れるべく、危険な賭けに出る。リチャード・ギア主演による洗練されたシティ・サスペンス。