マンハッタン、イーストサイド。プレッピーたちのグループ「サリーとその仲間」（略してＳＦＲＰ）に1人の聞入者が現れる。レンタルタキシードを着た彼、トム（エドワード・クレメンツ）は毎週正装して議論やゲームに興じるメンバーたちにとってみれば場違いな存在だったが、グループのリーダー、ニック（クリストファー・アイグマン）は彼を歓迎、内気なオードリー（キャロリン・ファリーナ）もまた彼に魅かれていく。上流階級に反感を抱きつつも、いつしか彼らになじんでゆくトムだったが、オードリーの気持には気づかず、昔の恋人セレナに未練を残していた。そんなある日、グループの1人で男好きのシンシア（イザベル・ギリース）が連れてきたプレイボーイ、リック・フォン・スロネカー（ウィル・ケンプ）が新たな波紋を巻き起こす。ニックはあからさまに彼を嫌悪し、シンシアとニックは対立する。グループがしだいにバラバラになっていったある日のこと、オードリーはリックに誘われて彼の別荘に行く、心配したトムは彼女を密かに思うチャーリー（テイラー・ニコルズ）と共にオードリーを迎えに行って3人で帰途につくのだった。