少年クリストファー・ロビンが、親友のくまのプーや仲間たちと別れてから長い年月が経った。大人になった彼は、妻と娘と共にロンドンで暮らし、 仕事中心の忙しい毎日を送っていた。ある日、家族と実家で過ごす予定だった週末に仕事を任されてしまう。そんな折、彼の前にかつての親友プーが現れ、森の仲間を一緒に探してほしいと頼まれたので子供の頃プーたちと過ごした“100エーカーの森”へ行く。仲間たちとの再会に喜びと懐かしい日々を感じながらも、仕事のため急いでロンドンに戻ったクリストファー・ロビンは、森に会議の重要な書類を忘れてきてしまう。