1949年、中国から単身香港へと渡ったイップ・マンは、庶民を相手に詠春拳を教えていたが、中国と香港の国境管制により中国に残した愛妻ウィンセンに会える機会を失ってしまう。やがてウィンセンは亡くなり、その死に立ち会うことができずに途方に暮れたイップ・マンだったが、以前からひかれていた歌手ジェニーに亡き妻の面影を見出し、次第に親しくなっていく。そんなある時、スラム街・九龍城で開かれる闇試合に巻き込まれた弟子を助けるため、イップ・マンは他の弟子を引き連れ九龍城に乗りこむ。