「ニューヨーク・マガジン」で活躍する人気コラムニストのジャネットは、恋人との婚約も決まり、順風満帆な日々を送っていた。ある日、ジャネットは車道に飛び出してきたホームレスの男性に遭遇する。それは、なんと彼女の父・レックスだった。レックスは、いつか家族のために「ガラスの城」を建てるという夢を持つエンジニア、妻のローズマリーはアーティスト。彼らは定職につかず理想や夢ばかりを追い求め、自由気ままに暮らしていた。物理学や天文学などを教えてくれる父・レックスは、幼い頃のジャネットたち兄弟にとってカリスマ的な存在で、聡明なジャネットのことを彼は「チビヤギ」と呼び、愛情を注いでいた。しかし、仕事が上手くいかないレックスは次第に酒の量が増え、家で暴れるようになっていく。やがて、高校生になったジャネットは大学進学をきっかけに、ニューヨークへと旅立ち、両親との関係を断とうとするが・・・。

1666年の過去を見て、サラ・フィアーにまつわる真実を知ったディーナ。そして時は1994年、シェイディサイドの未来のために、仲間たちが命がけの戦いに挑む。

40代のチャーリーはボーイフレンドのアランを亡くして以来、過食と引きこもり生活を続けたせいで健康を損なってしまう。アランの妹で看護師のリズに助けてもらいながら、オンライン授業の講師として生計を立てているが、心不全の症状が悪化しても病院へ行くことを拒否し続けていた。自身の死期が近いことを悟った彼は、8年前にアランと暮らすために家庭を捨ててから疎遠になっていた娘エリーに会いに行くが、彼女は学校生活や家庭に多くの問題を抱えていた。