裕福な女子高校生マリーは亡くなった母親の形見である400万ドル相当のダイヤの所有権をめぐり、義父ジェイと争う。そんなジェイが暴行容疑で逮捕される。被害を訴えたのはマリーと同じ高校に通うエレナ。人気者マリーと貧しいエレナは高校で反発し合う天敵同士で、誰もがエレナがマリーに嫌がらせしようとしていると考える中、エレナの保護観察官クリステンは、事件がエレナとマリーの共謀によるものではないかと考えだした。

ハイスクールを卒業してそれぞれ大学へと進んだ彼ら。未だに女性経験のないジムは、今度こそは悲願達成との誓いを胸に、夏休みを地元で過ごすことに。仲間と共同生活を始めたジム。そこへ、運良く昔の恋人が帰ってくるとの知らせ。しかし、彼は未だに女性経験がないことを彼女に悟られまいと、高校時代の女友だちミシェルに女性の扱い方を教えてくれるよう頼み込む。が、ミシェルのほうは高校の時からジムのことが好きだったのだ。そんなこととはつゆ知らず、ミッシェルに教えを乞うジムだったが、いつしか2人の感情に微妙な変化が現れる。