贋作に天才的な才能を持つレイ・カッターは、仮出所までわずか９カ月を残すのみだったが、ボストンの暗黒街を牛耳るキーガンに頼み込んで、急いで出所する。息子のウィルがガンに罹り、ひと時でも一緒にいたかったからだ。息子の世話を頼んでいた父のジョセフを訪ね、ウィルとの再会を果たすがふたりの間はぎこちなかった。詐欺師としてならしたジョセフは早い出所を怪しみ、キーガンの手を借りたと聞いて激怒するが、レイの心を知っているだけに強くはいえなかった。キーガンは出所を早めた交換条件として、新たな犯罪を命じる。ボストン美術館に展示されるクロード・モネの「散歩、日傘をさす女」の贋作をつくり、本物とすり替えるという計画だった。本物の絵はキーガンをも動かす大物が欲していたのだ。与えられた時間の猶予はわずか３週間。さらに悪いことに、キーガンを監視していた覆面捜査官がレイをマークするようになった。レイは摸写をはじめる傍ら、ウィルの限られた時間を有効に使うため、ウィルを母親に会わせ、彼の初恋の相手に会いに行くように仕向けるなど、息子の願いを実現していく。ウィルは次第に心を開き、父の計画に参加することを決意する。いよいよ決行当日、レイ、ジョセフ、ウィルの３人に、レイの幼なじみカールを加えた４人は、ボストン美術館に向かう。捜査官たちを煙に巻き、彼らは驚くべき大胆さで強奪計画を実行する―。

マンハッタンの一等地に建つ超高級マンション「ザ・タワー」の最上階に暮らす大富豪ショウ（アラン・アルダ）が、ある日20億ドルの詐欺容疑で逮捕される。それを機に、管理人ジョシュ（ベン・スティラー）をはじめタワーの使用人たちの全財産もだまし取られていたことが発覚。自分たちの財産を取り戻すべく、ジョシュはペントハウスに忍び込んでショウの隠し財産を奪う計画を練るが……。

侮辱的な表現に頼る“黒人のエンタメ”から利益を得ている世間の風潮にうんざりし、不満を覚えていた小説家が、自分で奇抜な“黒人の本”を書いたことで、自身が軽蔑している偽善の核心に迫ることになる。