1949年、中国から単身香港へと渡ったイップ・マンは、庶民を相手に詠春拳を教えていたが、中国と香港の国境管制により中国に残した愛妻ウィンセンに会える機会を失ってしまう。やがてウィンセンは亡くなり、その死に立ち会うことができずに途方に暮れたイップ・マンだったが、以前からひかれていた歌手ジェニーに亡き妻の面影を見出し、次第に親しくなっていく。そんなある時、スラム街・九龍城で開かれる闇試合に巻き込まれた弟子を助けるため、イップ・マンは他の弟子を引き連れ九龍城に乗りこむ。

1930年代の上海は、新興の暴力組織、斧頭会が牛耳っていた。猪籠城寨（豚小屋砦）と呼ばれる貧困者アパートにチンピラのシンとその相棒が斧頭会を名乗り恐喝に来た。住人を舐めていたが逆にボコボコにされ、苦し紛れに投げた爆竹で偶然通りかかった斧頭会幹部に怪我をさせてしまう。