番組の発端は、同局で放送していた『そうだ旅（どっか）に行こう。』の打ち上げの席で、内村が「テレビ東京で若手芸人がネタ見せできる機会が作れたらいいよね」と呟いたことがきっかけ。その言葉をスタッフが真に受け、『そこそこチャップリン』（特番第1回）を実現させた。その際に内村は、「酔った勢いで軽く言ったんだけどね（笑）。それを水面下でここまでやっているとは」とコメントをしている[1]。 この特番が好評だったことを受けて、2015年10月4日から深夜枠（日曜日 2:10 - 2:35）で『こそこそチャップリン』がレギュラー化された。