地方ローカル局である北海道テレビ(HTB)制作のバラエティ深夜番組。 レギュラー出演者の鈴井貴之と大泉洋、ロケーション同行ディレクターの藤村忠寿と嬉野雅道の4人(安田顕らゲストが加わることがある。)が過酷な旅を行い、その模様を放送する。 旅番組の要素が盛り込まれているものの、低予算を逆手にとり、移動には「深夜バス」やレンタカー、鉄道を多く利用した。道中に繰り広げられるタレントとディレクターのケンカ、罵り合い、座席や料理をめぐる醜い争い、トークなどをそのまま放送したところ、口コミなどで「面白い番組」という噂が広がっていった。 放送開始当時は半年間のつなぎ番組の予定であり、会社からは全く期待されていなかった。制作陣としても、「半年しかできないんなら好き勝手やろう」という思いがあったという。期待されていないところからの天邪鬼な考えで、「北海道じゃないところでロケする番組を作ろうじゃないか」というところから番組スタイルが作られていった。このような番組スタイルに人気が出て、番組は半年で終了することなく、続行されることとなった。 レギュラー放送が終了した2002年9月以降は、再放送の「どうでしょうリターンズ」・「水曜どうでしょうClassic」・「水曜どうでしょうプレミア」が全国各地で放送されており、2007年には全国47都道府県すべてでの放送を達成した。現在も数年に1回のペースで「水曜どうでしょう」自体の新作が撮影・作成されており、こちらも北海道での本放送開始を皮切りに順次全国各地で放送されている。